Tom não está apenas interessado em poker online e participou de competições ao vivo. Ele jogou No-Limit Texas Hold’em no European Poker Tour quando tinha 19 anos e terminou em 12o. Ele entrou no World Poker Tour de 2007 aos 21 anos e participou do evento No- Limit Hold’em Championship. O jovem terminou em quarto lugar. Em 2010, ele esteve perto de ganhar um bracelete da World Series of Poker (WSOP), mas terminou em segundo lugar.
Em 2008 ele também participou de alguns torneios ao vivo. Talvez sua aparição mais notável naquele ano tenha sido o National Heads-Up Poker Championship da NBC. Ele conseguiu fazer de Phil Hellmuth um rival ao derrotar “The Poker Brat”. Em 2022, Hellmuth e Dwan se enfrentam na mesa de poker novamente.
Infelizmente, desta vez Tom perdeu e perdeu o prêmio de $ 800.000. Lucro líquido e receita – O poker online foi o que inicialmente construiu a fortuna de Dwan. Em 2007, ele embolsou $ 312.800 do Full Tilt Poker e ganhou mais de $ 1,1 milhão no Million Dollar Cash Game do Full Tilt Poker.
Mesmo tendo perdido milhões em várias ocasiões, ele sempre consegue recuperar seu dinheiro. Quanto aos seus ganhos em torneios ao vivo, estima-se que excedam $ 3,1 milhões. As extensas atividades de poker de Dwan renderam a ele um patrimônio líquido de $ 10 milhões.